ВИНИЛАЦЕТАТ (виниловый эфир уксусной к-ты) СН3СООСН=СН2, мол. м. 86,09; бесцв. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1545.html" жидкость; т. пл.-100,2 °С, т. кип. 72,7°С; d420 0,9342; nD20 1,3953; INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1072-6.jpg" \* MERGEFORMATINET 0,42 мПа*с (20°С); tкрит 228,9°С, ркрит 2,27 МПа; INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1072-7.jpg" \* MERGEFORMATINET -118 кДж/моль, INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1072-8.jpg" \* MERGEFORMATINET 102 кДж/моль; INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1072-9.jpg" \* MERGEFORMATINET 23,95 мм/м (20 °С); хорошо раств. в обычных орг. р-рителях; р-римость в HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/786.html" воде 2,0-2,4% по массе при 20 °С, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/786.html" воды в В. - ок. 1% (2% при 50 °С). Образует HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/47.html" азеотропные смеси с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/786.html" водой (т. кип. 66°С; 7,3% Н2О), HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4176.html" спиртами, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4630.html" углеводородами.
По хим. св-вам В. - типичный HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/739.html" виниловый эфир. В р-рах к-т или HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5261.html" щелочей гидролизуется с образованием уксусной к-ты и HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/419.html" ацетальдегида. Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4124.html" солей Hg, образуя новые HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/739.html" виниловые эфиры. Полимеризуется под действием света, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1700.html" радикальных инициаторов с образованием HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3464.html" поливинилацетата, сополимеризуется с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/738.html" виниловыми мономерами. Для предотвращения самопроизвольной HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3517.html" полимеризации В. ингибируют HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1416.html" дифениламином, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1066.html" гидрохиноном, уксуснокислым триэтилбензиламмонием и др. В. присоединяет по HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1171.html" двойной связи HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/909.html" галогены, НС1 или НВr, Н2, уксусную к-ту, подвергается HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1889.html" карбонилированию, вступает в HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1316.html" диеновый синтез и др.
В пром-сти В. получают гл. обр. окислительным присоединением уксусной к-ты к HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5422.html" этилену в присут. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4124.html" солей Pd:
INCLUDEPICTURE "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1072-10.jpg" \* MERGEFORMATINET
Процесс проводят преим. на стационарном твердом HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1914.html" катализаторе (0,1-2,0% Pd, нанесенного на А12О3, SiO2 или др. и модифицированного, напр. CH3COONa, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4124.html" солями Сu) при 170-200 °С и 0,5-1,0 МПа. Объемное соотношение HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5422.html" этилен: HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3187.html" пары уксусной к-ты: О2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5422.html" этилена, уксусной к-ты и О2 за проход соотв. 10, 20 и 60-70%. Осн. побочный продукт-СО2; HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/419.html" ацетальдегида образуется менее 1%.
Процесс на гомогенном HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1914.html" катализаторе (PdCl2 с СиС12 в уксусной к-те с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3374.html" добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110-130 °С и 1-3 МПа. Суммарный выход В. и HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/419.html" ацетальдегида ~ 90% в расчете на HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5422.html" этилен. Недостаток процесса - высокая коррозионная HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/101.html" активность HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1914.html" катализатора (требуется аппаратура из титана).
Не утратил значения также способ синтеза В. из HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/426.html" ацетилена и уксусной к-ты в присут. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/423.html" ацетата Zn на HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/farmacevt/1284.html" активированном угле при 170-220°С. Мольное соотношение HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/426.html" ацетилен: уксусная к-та составляет (3-5): 1; выход В. 95-98% по уксусной к-те.
В лаборатории В. синтезируют пропусканием HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/426.html" ацетилена в безводную уксусную к-ту в присут. HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4124.html" солей Hg. В. - HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2688.html" мономер для произ-ва HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3464.html" поливинилацетата (св. 80% производимого В.) и HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4145.html" сополимеров с HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/747.html" винилхлоридом, HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5422.html" этиленом и др.
Для В. т. всп. -1,1°С, т. самовоспл. 380°С; КПВ 2,6-13,4%. В. вызывает сильное раздражение и омертвение HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2047.html" кожи животных, его HYPERLINK "http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3187.html" пары - ожог роговой оболочки глаз; ПДК 10мг/м3; ЛД50 1,6 г/кг (белые мыши; перорально). Мировое произ-во св. 1,5 млн. т/год (1979).