Карбонові кислоти
Карбонові кислоти – це похідні вуглеводнів в яких один, або декілька атомів водню заміщені на карбоксильну групу.
Загальна формула:
Органічні кислоти можуть бути одержані в результаті окислення спиртів за схемою:
За фізичними властивостями карбонові кислоти є рідинами або твердими речовинами. Низькомолекулярні карбонові кислоти добре розчинні у воді. Кислоти розчинні в розчинах лугів з утворенням солей.
Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені наявністю в молекулі карбоксильної групи. В розчинах вони дисоціюють на іони:
Це, як правило слабкі кислоти Kg у них нижче ніж у мінеральних кислотах.
Взаємодіють з солями важких металів в нейтральному середовищі з утворенням забарвлених сполук.
З спиртом утворюють складні ефіри, які мають характерний запах – реакція етерифікації.
Зворотній процес – реакція гідролізу (окислення).
Фармакологічна дія.
Введення карбоксильної групи в молекули знижує токсичність речовин (порівняно з альдегідами і спиртами). В дуже великих дозах проявляє незначну наркотичну дію. Розгалуження аліфатичного радикалу, ненасичені зв’язки, введення галогену в молекулу підвищує фармакологічну активність кислот.
За рахунок дисоціації кислот з утворенням іонів водню, вони мають подразнюючу і припікаючи дію. Накопичуючись в крові можуть викликати явище гемолізу, тому в медичній практиці застосовують солі карбонових кислот, де їх використовують як „носіїв” фармакологічно активних катіонів (Са+, К+...).
В медичній практиці застосовують:
- калію ацетат
- кальцію ацетат
- натрію оксібутірат
- натрію цитрат
- натрію гідроцитрат
Ці препарати крім калію ацетату є похідними оксікислот.
Оксікислоти – це похідні карбонових кислот в молекулі яких поряд з карбоксильною групою є гідроксильна група.
Загальна формула:
Солі оксикислот практично не токсичні.
Кальцію лактат застосовують як і СаСl2 (переноситься краще, не подразнює слизову шлунку).
Натрію оксібутірат – внутрішньовенно для наркозу.
Калію ацетат – при гіпокаліємії.
Natrii citras pro infectionibus
Натрію цитрат для ін’єкції
Тринатрієва сіль лимонної кислоти.
Одержання: нейтралізація лимонної кислоти натрію карбонатом. Для очистки від домішок натрію цитрат перекристалізовують із спирту.
Властивості: безбарвні кристали або білий кристалічний порошок, без запаху, солонуватий на смак, вивітрюється на повітрі. Розчинний у воді, практично нерозчинний у спирті. 10% розчин має рН 7,8-8,3.
Застосування: як консервант крові (попереджує згортання) в вигляді 4-5% розчинів.
Natrii hydrocitras pro infectionibus
Натрію гідроцитрат (двозаміщений) для ін’єкції
Дінатрієва сіль лимонної кислоти
Властивості: безбарні кристали, або білий кристалічний порошок, без запаху, кислуватий на смак. Легко розчинний у воді, практично не розчинний у спирті. 5% розчин має рН 4,7-5,0.
Зберігання: в добре закупореній тарі (можлива втрата кристалізаційної води).
Застосування: як консервант крові (попереджує згортання) в вигляді 4-5% розчинів.
Порівняльна характеристика:
а) 200 мл 5% натрію цитрату +0,5 мл м/г – жовте забарвлення
200 мл 5% натрію гідро цитрату + 0,5 мл м/г – червоне забарвлення
б) натрію цитрат – солонуватого смаку
натрію гідроцитрат – кислого смаку
в) 10% розчин натрію цитрату – рН = 7,8-8,3
5% розчин натрію гідроцитрату - рН = 4,7-5,0
Амінокислоти – це карбонові кислоти, в молекулах яких одночасно з карбоксильною групою є і аміногрупа.
Загальна формула:
В залежності від числа – СООН груп амінокислоти поділяють на одно- і двохосновні.
В залежності від числа – NH2 поділяють на моно- і діамінокислоти.
Наявність двох функціональних груп: - СООН кислотна і - NH2 основна – надає амінокислотам амфотерний характер. Тому вони утворюють солі з мінеральними кислотами і лугами.
Будучи амфотерними електролітами амінокислоти існують в розчинах у вигляді біполярних іонів, і так як заряди цих іонів нейтралізують один одного, амінокислоти є внутрішніми солями, і водні розчини одноосновних маноамінокислот нейтральні на лакмус:
В залежності від положення - NH2 і СООН груп в молекулі амінокислот можлива внутрішньомолекулярна взаємодія цих груп з утворенням циклічного аміду- лакталу.
Всі амінокислоти розчинні у воді, нерозчинні в органічних розчинниках.
Хімічні властивості:
1. Здатність амінокислот легко окислюватись до NH2, СО2, альдегіду, а при дії NaNO2 в кислому середовищі, або НNО3, окислення іде до молекулярного азоту і оксікислот.
2. Утворення мідних солей, в яких іон міді зв’язаний додатковими валентностями з атомами азоту утворюючи комплекс темно-синього кольору.
3. Всі амінокислоти дають реакцію з нінгідрином специфічна для амінокислот (в реакцію вступають -NH2 і –СООН групи).
4. Реакції - NH2 групи
- алкілірування
ацелювання
Реакції –СООН групи – етерифікації
Природні амінокислоти отримують гідролізом білків в кислому середовищі при температурі. Всі природні амінокислоти мають асеметричний атом вуглецю ? оптично активні сполуки. Всі амінокислоти є l-ізомерами – без смаку, або гіркі, j-ізомери – солодкі.
В медичні практиці застосовують:
- аміналон
- аміноксепронова кислота
- глютамінова кислота
- фенібут
- цистеїн
- ацетилцестиїн
- литіонін
Амінолон застосовують при судинних захворюваннях мозку. Амінокапронову кислоту при захворюваннях ЦНС. Фенібут застосовують при порушенні процесів метаболізму в головному мозку, для покращення мозкового кровообігу. Ацетилцистеїн застосовують при загальному запаленні органів дихання (трахеїди, бронхи, пневмонії).
Acidum glutaminicum
Кислота глютамінова
Двохосновна моноамінокислота.
Входить до складу білкових речовин: міозин, казеїн. Міститься в білках мозку, злаках. Раніше одержували шляхом кислого гідролізу білковиз речовин, тепер систематично.
Властивості: білий кристалічний порошок з ледь відчутним запахом кислого смаку. Мало розчинний в холодній воді, нерозчинний в спирті, ефірі. Розчинний в кислотах і лугах. Водні розчини мають кислу реакцію (наявність двох – СООН груп).
Зберігання: в добре закупореній тарі, в сухому, прохолодному, захищеному від світла місці.
Застосування: при захворюваннях ЦНС, переважно при психічних розладах (шизофренія, епілепсія) всередину 1% розчин до 1г на добу.