Галогенопроизводні вуглеводнів жирного ряду
Загальна характеристика. Галогенозаміщенні вуглеводні надзвичайно реакційноздатні. Вони можуть замішати свої галогени різними групами атомів, завдяки чому відкривається широке поле застосування їх для синтезу різних органічних препаратів. Вихідною сировиною для одержання цих речовин є спирти. З досить численних сполук цієї групи найбільш характерним представником є хлороформ і фторотан. Наркотична дія галогенозаміщені вуглеводнів у значній мірі залежить від перебування в молекулі речовини тієї чи іншої групи. Швидкість, сила і тривалість дії різних наркотичних речовин жирного ряду залежать і від їхніх фізичних властивостей.
Хлорэтил
Этилхлорид (Aethylii chloridum. Aethyllum chloratum. Aethylis chloridum*)1. C2H5C1
M = 64,52
Одержання. При взаємодії етилового спирту і хлориду водню в присутності сірчаної чи кислоти інших засобів, що вододнімаючі засоби по реакції:
EMBED Equation.3
Для того щоб реакція не йшла в зворотному напрямку, додають збезводнений хлорид кальцію, що і зв'язує воду. По іншому способі у великих кількостях хлоретил може бути отриманий дією хлориду водню на етилен по наступній реакції:
СН2 = СН2 + НС1 ? СН3СН2С1
Охолоджений хлористий етил розфасовують в ампули.
Властивості. Хлористий етил — прозора, безбарвна, дуже летуча рідина своєрідного запаху, трудноразчинна у воді (приблизно 1:50); змішується у всіх співвідношеннях зі спиртом і ефіром. Щільність при 0 0С 0,919-0,923. Температура кипіння 12-13 °С, причому визначати її випливає, дотримуючи строго тієї прописи, що рекомендована в статті, з огляду на атмосферний тиск і інші умови.
Збереження. Список Б. У прохолодному і захищеному від світла місці в запаяних чи ампулах склянках з ковпачками, що загвинчуються. Вогненебезпечний!
Хлороформ
Трихлорметан (Chloroformium). CHC13
М= 119,38
Одержання. Хлороформ був отриманий одночасно Либихом і Субайраном у 1831 р., але точна сполука його установив Дюма в 1834 р. З медичними цілями хлороформ уперше був застосований на людині в 1847 р.
Найбільш розповсюдженими вважаються наступні способи одержання хлороформу.
1. З гипохлорита кальцію і спирту. Хімічна реакція по цьому способі йде в три стадії:
І. 2С2Н5НО +Са(ОСl)2 ? 2СН3СНО + 2Н2О + СаС12
ацетальдегід
ІІ. 2СН3СНО + 3Са(ОС1)2 ? 2ССl3СНО + ЗСа(ОH)2
хлорал
трихлорацет-
альдегид)
III. 2СС13СНО + Са(ОН)2 ? 2СНС13 + Са(НСО2)2
2. Особливо чистий хлороформ (для наркозу) одержують із гідрата хлоралу, руйнуючи його лугом:
СС13СН(ОН)2 + NaOH ? ?СНС13 + HCOONa + H2O
3. Электрохімічно: ацетон (чи спирт) змішують з водяним розчином хлориду чи калію натрію; суміш завантажують в апарат, нагрівають до температури 60 °С и піддають електролізу; під дією струму хлорид калію переходить у гипохлорит калію і їдке розжарюй, що реагують з ацетоном по реакції:
ЗКОС1 + СН3СОСН3 ? СС13СОСН3 + 3КОН
СС13СОСН3 + КОН ? СНС13 + СН3СООК
Вихід хлороформу 80—90%.
Під впливом світла, вологи і кисню повітря хлороформ окисляється, утворити отрутні газоподібні продукти — фосген і хлорид водню:
Cl
2СНС13 + О2 ? 2НС1 + 2С = О
Cl
Спиртові і концентровані водяні розчини щелочей руйнують хлороформ (водяні — повільніше):
СНС13 + 4КJН ? 3КС1 4 + 2Н2О + НСООК
Властивості. Безбарвна, прозора, важка, рухлива: летуча рідина з характерним запахом, солодкуватого і пекучого смаку, що змішується у всіх співвідношеннях зі спиртом, ефіром, бензином і багатьма ефірними і жирними оліями. Важко розчинний у воді (1:200) і не змішується з гліцерином. Кипить при температурі 59,5-62 °С. Щільність 1,474-1,483. Служить гарним розчинником багатьох речовин (йод, смоли, алкалоїди — підстави і т.д.); пари його не зегораються. Хлороформ консервують, додаючи 0,6-1% безводного спирту.
Застосування. Хлороформ застосовується зовнішньо в мазях і линиментах як місцеве знеболююче і легко дратівне. Усередину його призначають украй рідко.
Вища однократна доза 0,5 мол, добова 1 мол. Для наркозу непридатний. Використовується в лабораторній практиці і як консервант.
Протиотрути. Свіже повітря, штучне дихання, вдихання кисню, розтирання шкіри, усередину — кава, нашатирний спирт, під шкіру — кофеїн, стрихніну нітрат. Якщо хлороформ прийнятий усередину, промивають шлунок. Хлороформ — типовий противоплазматична отрута: він послабляє життєдіяльність тваринних і рослинних кліток.
Збереження. Список Б. У невеликих, добре укупорених склянках темного скла в прохолодному місці, захищеному від дії сонячних променів, тому що під впливом сонячного світла протягом декількох годин хлороформ руйнується.
Хлороформ для наркозу
(Chloformium pro narcosi. Chloroformiutn Anaesthesicum*)
Хлороформ для наркозу піддається додатковому очищенню і видаленню вологи, після чого його розливають у посуд темного скла. При розливі всю порцію хлороформу одного погона вважають за одну серію, номер якої, а також дату розливу і номер аналізу проставляють на етикетці кожної склянки препарату.
Цей препарат повинний задовольняти усім вимогам, приведеним вище і, крім того, повинний обов'язково витримувати наступні проби.
Збереження. Список Б. У невеликих склянках жовтогарячого скла, наповнених доверху і закритих скляними пробками, чи в запаяних ампулах жовтогарячого скла. Запаси наркозного хлороформу повинні кожні шість місяців піддаватися перевірочному аналізу.
Легка окисляємість хлороформу обумовлює необхідність строгого контролю доброякісності хлороформу, що призначається для наркозу.
Йодоформ
Трийодметан (lodoformium). CHI3
М=393,73
Одержання. Препарат чи одержують зі спирту і йоду, чи з ацетону і йоду в лужному розчині:
2NaOH + І2 ? Nal + NaOI + Н2О
3NaOI + CH3COCH3 ? CH3COCI3 + 3NaOH
CH3COCI3 + NaOH ? CHI3 + CH3COONa
Йодоформ одержують також електролізом розчину йодиду натрію (чи калію) у присутності чи спирту ацетону.
Властивості. Йодоформ — дрібні пластинчасті, блискучі, сухі чи кристали дрібнокристалічний порошок лимонно-жовтого кольору, своєрідного, дуже стійкого запаху. Майже нерозчинимо у воді, розчиняється в 75 частинах холодного і 10 частинах киплячого спирту, 10 частинах ефіру, 25 частинах хлороформу, 70 частинах бензину, у коллодії, дуже важко — у гліцерині, ефірних і жирних оліях. Розчини йодоформу руйнуються на повітрі і при стоянні на світлі з виділенням йоду. Йодоформ плавиться при температурі 116-120°С, розпадаючись при цьому з виділенням фіолетових пар. З водяними парами летучий.
Застосування. Йодоформ застосовують як антисептичний засіб для лікування раней, виразок, порожнин і т.д. у виді мазі, присипок, емульсій, суспензій, у виді йодоформної вати, марлі (частіше у ветеринарній практиці).
Збереження. У прохолодному місці, у добре укупорених банках темного скла.
Фторотан
1,1,1-Трифтор-2-хлор-2-брометан (Phthorothanum. Halothanum*). CF3CHClBr
М= 197,39
Загальна характеристика. Фторотан - одно з нових, високоактивних, не дратівних і до того ж невогненебезпечних (на відміну від циклопропану) засобів для наркозу. Він відносно менш токсичний, чим інші препарати. Як стабілізатор до препарату додають 0,01% тимолу.
Властивості. Легко летуча, прозора, безбарвна рухлива, незаймиста, але важка рідина зі своєрідним запахом і смаком, що трохи нагадує хлороформ. Мало розчинна у воді, змішується з безводним спиртом, ефіром, хлороформом, трихлоретиленом і летучими і нелетучими оліями. Щільність 1,865-1,870. Показник переломлення 1,3695-1,3705. Температура кипіння 49-51 0С, відганяється (не менш 95%) у межах 1 °С.
Застосування. Для інгаляційного наркозу, при різних видах хірургічного втручання. Застосовують фторотан у суміші з чи киснем закисом азоту і киснем, а також в азеотропній суміші1 (2 частини фторотана і 1 частина ефіру) Наркоз проводять із застосуванням відповідної апаратури При правильному дозуванні фторотановий наркоз не дає ускладнень.
Збереження. Список Б. У добре укупорених склянках жовтогарячого скла, у сухому, прохолодному, захищеному від світла місці. Через кожні 6 мес збереження препарат слід піддавати перевірці.
Практичні заняття. Аналіз хлороформу для наркозу.