Курсовая работа по химии Тема: Спирты. Выполнил:Юрченко Антон Проверила:Иманкулова Т.А. Арсеньев 1999г. 2.Содержание курсовой работы а)Строение б)Физические и химические свойства в)Получение и применение Дополнительная литература 3.Охрана окружающей среды Литература: Ситабников . В.Н Роститер . И.Н. Процюк . Т.Б. Э.С.М. 1976. Учебник по химии за 10-ый класс . Л.А.Цветков.
1.Стрение этилого спирта. Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за- коном, легче воды Р=0,8г/см , кипит при t-78,3 С, хорошо раство- ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче- ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение. Напишим две структурные формулы. Н Н Н Н
Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-Н
Н Н Н Н
Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая из них , то в молекуле спирта все атомы водорода соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать, что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте. Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды) кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При помощи другого , более сложного опыта можно определить , сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1) приливается по каплям из воронки определённое количество спирта Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает, что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода . Это означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е. 0,5 моль водорода. Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода через кислород ; можно заключать , что именно этот атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием . Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового спирта часто пишут так : СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2 образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до октета . Формула спирта в таком случае можно изобразить так : Н Н Н С С О Н
Н Н
Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная , так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н” оказывается как бы более свободным от электронов , менее связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно показать в формуле следующим образом Н Н Н-С-С-О Н Н Н О пространственном расположении атомов в молекуле спирта дают представление модели , изображённые на (рисунки 2)
Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу , а не по прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное пространственное строение . Гомологический ряд спиртов . Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда . Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение . Первый член ряда метиловый спирт . Н Н –С –О –Н
Н Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт. Н Н Н Н –С –С –С –О –Н Н Н Н В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов , т.е. их химическую функцию . Такие группы атомов называются функциональными группами . Спиртами называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп , соединённых с углеводородным радикалом Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов , в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы . Спирты приведённого высше ряда можно считать производно предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу . Это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ этого ряда СпН2п+ОН или R-OH . Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Название спиртов
Согласно систематической номеклатуре названия спиртов , производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода при котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца , к которому ближе функциональная группа . Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного скелета , так и положением гидроксильной группы . Химические свойства . Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например:
С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137 однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжём жидкости . Заметим , что спирты –первые члены ряда – легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем , и
