Диеновые углеводороды
К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой C n H 2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.
Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH 2 =CH-CH=CH 2 (группа атомов CH 2 =CH- называется винилом ) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH 2 =C-CH=CH 2 , которые являются исходными
CH 3
Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.
Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):
2H 3 C-CH 2 -OH 425 0 C,Al 2 O 3 ,ZnO H 2 C=CH-CH=CH 2 +2H 2 O+H 2
Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 560-620 0 C,Al 2 O 3 ,Cr 2 O 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 +H 2
Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH 3 -CH=CH-CH 3 . Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:
C 4 H 8 500-600 0 C,MgO,ZnO CH 2 =CH-CH=CH 2 +H 2
В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH 2 =C-CH=CH 2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который
Cl
тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.
Физ. Свойства.
1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -
-4,5 0 С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,1 0 С.
Хим. Свойства.
В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения .
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в
окончательном виде уравнение пишут так: CH
2
=CH-CH=CH
2
+Br
2
CH
2
Br-CH=CH-CH
2
Br
При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH 2 Br-CHBr-CHBr-CH 2 Br.
Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.
Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.
CH 2 =CH-CH=CH 2 – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук
СH 2 =C-CH=CH 2 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый
каучук
CH 3
CH 2 =C-CH=CH 2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый
каучук
Cl
Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.