Органические соединения серы.

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO 3 H R-SO 3 Cl

Представи-

тели

CH 3 -SH C 2 H 5 -SH

CH 3 -S-C 2 H 5

CH 3 SO 2 Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H 2 S

1. Разложение при t 0 .

а) 2C 2 H 5 SH 300 C 2 H 5 -S-C 2 H 5 +H 2 S

диэтилсульфид

б) при 500 0 образуются алкены

C 2 H 5 SH 500 CH 2 =CH 2 +H 2 S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C 3 H 7 SH O2 C 3 H 7 -S-S-C 3 H 7 +H 2 O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C 3 H 7 SH [о]   C 3 H 7 -SO 3 H

  1. Разложение при t 0 (на алкены и H 2 S)

C 2 H 5 -S-C 3 H 7 400 CH 2 =CH 2 +

+ C 3 H 6 +H 2 S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH 3 -S-CH 3 [о] CH 3 -S-CH 3

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H 2 p, t, кат C 4 H 10 +H 2 S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br 2 Br +HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H 2 SO 4 HSO 3 +H 2 O

в) нитрование

+ HNO 3 NO 2 +H 2 O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C 6 H 5 SO 3 H HOH, t C 6 H 6 +H 2 SO 4

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO 3 Na OH

+NaOH +Na 2 SO 4

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO 3 H+NaOH -H 2 O R SO 3 Na

соли-

R-SO 2 Cl+NaOH -HCl R-SO 3 Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

 

Применение,

представители .

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C 3 H 7 SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO 2 , вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию .